Sinopsis Kakegurui Twin/Compulsive Gambler Twin/賭ケグルイ双: Namanya Mary Saotome – dia kurang ajar, kurang ajar, dan menantang, namun sangat cerdas. Setelah dipindahkan ke Akademi Privat Hyakkaou, di mana nilai seorang siswa ditentukan oleh akal mereka melalui perjudian, ia meraih kemenangan yang mulia terhadap teman sekelas dan segera menarik perhatian anggota Dewan Siswa yang licik.
Dengan bagian bawah hierarki ketat Hyakkaou yang ditentukan oleh kemenangan judi paling tidak, masa depan untuk Tsuzura hanatemari terlihat suram. Sebagai teman masa kecil Tsuzura, Mary memutuskan untuk naik melalui barisan dan mengamankan cukup uang untuk membebaskan Tsuzura dari belenggu sistem yang tidak adil. Ketekunan dan penolakan Mary untuk kehilangan mendorongnya untuk melampaui dan mempermalukan bahkan lawan terkuat, tetapi anggota dewan siswa tertentu tampaknya memiliki rencana yang lebih besar untuknya.